От центра к краю, как иммигранты в америку На своих от Милана до Риги я бы не стал, там есть долгая Германия, в которой нечего смотреть по дороге, и долгая Польша (где совсем нечего смотреть). Просто автобан. А в Польше от Варшавы до Литвы ещё и очень так себе дорога. В Италии около-перевальные дороги на севере, или давать большой крюк. К тому же оттуда 2+ к, что есть ещё неделя пути. И, с*ка, Польша. Сколько раз через неё ездил, она не заканчивается Ну и да, транспортировка-то будет заказана-оплачена заранее.
1-й день неспешно Рига - Клайпеда. 2-й день на пароме до Гермашки. 3-й день пересечь всю Гермашку либо на юг (и вы в Италии; Австрии узкий кусок можно не считать), либо на юго-запад (и вы во Франции).Цена парома, как я слышал, плюс-минус равна цене топлива и ночёвки, которые были бы вместо этого парома. То есть в вашем варианте вы ещё и сэкономите (ибо минус билет на самолёт и минус доставка мота).
Дорога в Польше совершенно нормальная, это раз. Ехать из Риги в Италию через Германию совершенно необязательно, это два. Если уж так хочется через Германию, но не хочется через Польшу, то тоже метод опробованный есть Но - ваша поездка, вам решать.